TAHUN ini Nobel kimia diterima tiga ilmuwan: William S Knowles yang pensiunan dari Monsanto Company (AS), Ryoji Noyori dari Universitas Nagoya (Jepang) dan K Barry Sharpless dari The Scripps Research Institute (AS). Mereka mengembangkan sintesis asimetris terkatalisis, yang hasilnya berpengaruh besar pada penelitian-penelitian ilmiah dan kini digunakan dalam berbagai pabrik penghasil obat dan bahan aktif biologis lainnya.
Temuan mereka singkatnya adalah suatu cara dimana molekul kiral tertentu dapat digunakan untuk mengkatalisis (mempercepat) dan mengontrol reaksi kimia tertentu. Saya yakin Anda telah mengenal senyawa kiral dari pelajaran Kimia SMU, yakni molekul yang tidak dapat diimpitkan dengan bayangan cerminnya, berciri memiliki sedikitnya satu buah atom C asimetrik (atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda). Jadi senyawa kiral mirip dengan tangan kanan dan kiri kita (dalam bahasa Kimia keduanya disebut enansiomer).
Alam biasanya menggunakan hanya satu dari kemungkinan senyawa kiral. DNA, RNA, enzim, dan asam amino yang dijumpai di alam biasanya selalu memiliki salah satu konfigurasi dari dua kemungkinan yang ada. Misalnya pada enzim, hal ini berakibat enzim itu akan lebih menyukai enansiomer tertentu pula dari substratnya (bahan yang akan dikatalisis reaksinya). Mirip pada cara kerja anak kunci dan gembok, anak kunci tertentu hanya cocok dengan gembok tertentu, sama halnya dengan tangan kanan yang lebih cocok berjabat dengan tangan kiri.
ADVERTISEMENT
SCROLL TO RESUME CONTENT
Kebanyakan obat juga senyawa kiral, dalam kasus tertentu satu enansiomernya sangat bermanfaat, enansiomer satunya sangat berbahaya. Contohnya talidomida, satu enansiomernya dapat membantu meringankan mualnya orang hamil, sementara enansiomer satunya dapat mengganggu kesehatan janin.
Karena bentuk enansiomer tertentu sangat aktif sedang bentuk enansiomer yang lain dapat sangat berbahaya, penting untuk dapat melakukan sintesis yang memungkinkan kita menghasilkan hanya salah satu dari dua enansiomer yang mungkin.
Usaha sintesis senyawa di laboratorium kebanyakan merupakan sintesis yang simetrik, yang berarti kalau senyawa yang diinginkan itu kiral maka jumlah produk yang bersifat seperti tangan kanan akan sama dengan yang bersifat seperti tangan kiri. Reaksi asimetrik, sebaliknya, akan menghasilkan salah satu enansiomer dalam jumlah yang lebih banyak.
Agar reaksi asimetrik ini menghasilkan produk semurni dan sebanyak mungkin, katalis mutlak diperlukan. Para pemenang hadiah Nobel kimia tahun ini adalah orang-orang yang telah mengembangkan katalis kiral untuk reaksi yang penting yakni reaksi hidrogenasi dan oksidasi.
Rintisan Knowles
Di awal tahun 60-an belum diketahui apakah mungkin melakukan reaksi asimetris terkatalis. Terobosan dibuat oleh William S Knowles tahun 1968 saat dia menemukan bahwa mungkin menggunakan logam transisi untuk mensintesis katalis kiral yang dapat memindahkan kekiralannya pada senyawa non-kiral dan menghasilkan produk kiral.
Reaksi yang dilakukannya adalah reaksi hidrogenasi.
Walaupun katalis yang digunakannya tidak murni, Knowles menghasilkan campuran yang mengandung 15 persen lebih banyak enansiomer yang satu dibanding yang lain. Hasil ini membuka pintu bagi penelitian-penelitian baru, yang menarik secara akademis dan industri.
Setelah penemuan ini banyak sekali penelitian yang telah dilakukan untuk menerapkan, menyempurnakan dan memahami cara kerja katalis ini. Terungkap dari penelitian-penelitian itu, bahwa untuk memperbaiki katalis reaksi hidrogenasi asimetrik tadi sangat penting untuk meningkatkan selisih energi antar kompleks-kompleks teraktifkan (suatu keadaan antara, sebelum produk terbentuk), agar didapat persentase salah satu enentiomer yang lebih besar. Disinilah Ryoji Noyori mengambil peran utama.
Tahun 1980 Noyori dan rekan kerjanya mempublikasikan sintesis senyawa kompleks dari rhodium dengan ligan BINAP yang dapat berperan sebagai katalis asam amino dengan persentase satu enansiomer mencapai 100 persen. Sejak tahun 1980 senyawa ini telah digunakan untuk sinesis suatu aroma oleh perusahaan Takasago International. Noyori juga melakukan berbagai percobaan untuk meningkatkan katalis serta memperluas penerapan katalis itu.
Bersamaan dengan kemajuan dalam katalisa reaksi hidrogenasi, Barry Sharpless mengembangkan katalis kiral reaksi oksidasi. Reaksi ini membuka kemungkinan baru membangun molekul yang lebih rumit dan beberapa yang sangat penting dalam medis. Dia menemukan beberapa reaksi terkatalisis penting dan pada tahun 1980 dia dapat melakukan reaksi oksidasi asimetrik terkatalisis alkohol alilik menghasilkan epoksida kiral. Katalis yang digunakannya adalah senyawa kompleks Ti. Banyak ilmuwan yang menganggap pekerjaan Sharpless adalah penemuan terpenting dalam bidang sintesis kimia organik dalam rentang beberapa dekade terakhir.
Konsekuensi dan terapannya, seperti yang telah disebut di atas, adalah industri. Selain industri obat, industri-industri aroma, pemanis, dan juga insektisida adalah yang menikmati hasil karya mereka. Pekerjaan mereka juga telah menjadi petunjuk bagi banyak penelitian yang bertujuan mengembangkan berbagai reaksi asimetrik. (Ismunandar PhD, dosen kimia ITB)
Minggu, 14 Oktober 2001
